Sovietsky zväz 16. júla 1940 v súlade s paktom Ribbentrop – Molotov pričlenil Estónsko k svojmu územiu. 55 tisíc estónskych občanov bolo zmobilizovaných do Červenej armády. Nemecko v roku 1941 obsadilo toto územie. Miestni obyvatelia nemeckých "osloboditeľov" vrelo vítali a 72 tisíc z nich vstúpilo do nemeckých ozbrojených síl. Estónski dobrovoľníci vo Waffen-SS, tzv. baltické légie, patrili k najkvalitnejším jednotkám SS. V septembri 1944 boli nemecké jednotky evakuované po mori a na územie Estónska vstúpila Červená armáda. So Sovietmi však neprišla sloboda, ale poroba. Zvyšky estónskych ozbrojených skupín kládli odpor Sovietom až do 50. rokov, kedy už prebiehali vraždy, politické procesy, teror a predovšetkým deportácia do gulagov na Sibír.